Nuovo colpo per la Pierrel Capo D’Orlando di Enzo Sindoni. Dopo Anthony Michael Binetti, Anthony Caner-Medley e Tyus Edney, la compagine paladina ha ingaggiato con un contratto annuale Simone Flamini, ala di 202 centimetri, classe ’82.

Flamini, prodotto del vivaio della Scavolini Pesaro, vive la sua prima esperienza da pro durante la stagione 2000/2001 con la maglia della Popolare Ragusa (serie A2): appena diciottenne Simone si mette in luce con una stagione da 6,8 punti col 40% da 3 in 20 minuti di utilizzo medio. Nel 2001 il passaggio a Jesi per affrontare l’avventura nella neonata Legadue; il 2001/2002 si chiude 12 minuti di media (con quasi 3 punti), che saliranno a 19 (con 5,3 punti) nella stagione 2002/2003. Resta nelle Marche per la stagione 2003/2004 ma con la maglia di Fabriano: stagione molto positiva sia dal punto di vista personale (10 punti e 5 rimbalzi di media) che di squadra (conquista inaspettata dei playoff, nei quali Flamini innalza le sue cifre a 11 punti e 8 rimbalzi di media). Nel 2004 l’ex azzurro (ha giocato anche nelle nazionali giovanili) firma un triennale con la Scavolini che lo gira per una stagione alla Virtus Bologna in Legadue (7 punti e 3 rimbalzi con il 64% da 2); Simone si rivelerà importantissima arma tattica durante i playoff che riporteranno le vu nere in Serie A. Nel 2005 complice il fallimento della formazione pesarese Simone inchiostra un triennale con Napoli, anche i partenopei decidono di mandarlo in prestito per una stagione e stavolta la destinazione sarà Scafati: seconda promozione in fila per Flamini che segnerà 6 punti in 22 minuti di media. Nel 2006 arriva finalmente l’occasione in Serie A, con la Eldo gioca 32 partite con 2,1 punti di media (in 11 minuti), ma Simone avrà anche la grande opportunità di giocare l’Eurolega grazie alle semifinali scudetto conquistate da Napoli durante la stagione precedente, giocherà 13 partite realizzando 2,5 punti di media. La stagione 2007/2008 è abbastanza sfortunata per Simone, diversi infortuni lo tengono fuori dal parque e condizionano le sue prestazioni; le sue cifre saranno comunque di 2,7 punti e 1,6 rimbalzi in 16 minuti di media.

Flamini, che vestirà la maglia numero 14, ha garantito a coach Sacchetti la massima applicazione.